Структура, номенклатура и биосинтез эйкозаноидов

Хотя субстраты для синтеза эйкозаноидов имеют довольно простую структуру (полистовые жирные кислоты), из них образуется большая и разнообразная группа веществ. Наиболее распространены в организме человека простагландины, которые впервые были выделены из предстательной железы, откуда и получили свое название. Позже было показано, что и другие ткани организма синтезируют простагландины и другие эйкозаноиды.

Простагландины PG можно рассматривать как производные гипотетической С2о-кислоты, получившей тривиальное название простаноевой:

Простагландины обозначают символами, например PG А, где PG обозначает слово "простагландин", а буква А обозначает заместитель в пятичленном кольце в молекуле эйкозаноида.

Обнаружено шесть первичных природных простагландинов, три из них серии Е (PGE1, PGE2, PGE3) и три - серии F (PGF1a, PGF2a, PGF3a). Простагландины серии Е содержат в положении 9 кетогруппу, а простагландины серии F - гидроксигруппу. (Рис.2)

Рис.2 Шесть главных природных простагландинов

В дополнение к вышеприведенным шести первичным простагландинам имеются несколько вторичных простагландинов, большинство из которых являются продуктами ферментативного или химического превращения PGE. Характерным свойством простагландинов серии Е является их способность к дегидратации в PGA в кислой среде; образовавшиеся PGA затем в присутствии оснований изомеризуются в PGB, имеющие максимум поглощения при длине волны 237 нм. Эта последовательность реакций превращения PGE в PGB часто используется для идентификации PGE.

Простагландины серии F не претерпевают подобного превращения в кислой среде.

В зависимости от исходной жирной кислоты все эйкозаноиды делят на три группы:

1) Первая группа образуется из эйкозотриеновой кислоты. Хотя в пищевых продуктах этой кислоты нет, она способна образовываться в клетках при удлинении линолевой кислоты (С18: 3), которой много в растительных маслах. Для этой группы в соответствии с числом двойных связей простагландинам и тромбоксанам присваивается индекс 1: например, PgE1, PgI1

Вторая группа синтезируется из арахидоновой кислоты (С20: 4), по тому же правилу эйкозаноидам этой группы присваивается индекс 2. PgE2, PgI2.

Третья группа эйкозаноидов происходит из тимнодоновой кислоты (С20: 5). Эйкозаноидам этой группы присваивается индекс 3. Например, PgE3, PgI3

PG I - простациклины. Имеют 2 кольца в своей структуре: одно пятичленное, как и другие простагландины, а другое - с участием атома кислорода. Их также подразделяют в зависимости от количества двойных связей в радикалах (PG I2, PG I3).

Тромбоксаны. В отличие от простагландинов, тромбоксаны синтезируются только в тромбоцитах, откуда и происходит их название, и стимулируют их агрегацию при образовании тромба.

Тромбоксаны имеют шестичленное кольцо, включающее атом кислорода. Так же, как и другие эйкозаноиды, тромбоксаны могут содержать различное число двойных связей в боковых цепях и отличающиеся по активности. ТХ В2 - продукт катаболизма ТХ А2 и активностью не обладает.

Рис.3. Структура тромбоксанов.


Основная часть. Описание опыта
Материалы и оборудование: проростки пшеницы, выращенные на средах с добавлением нитрата аммония разных концентраций. Реактивы: нитрат аммония. Выполнение работы. Приготовили растворы нитрата аммония 1% и 10%. Семена пшеницы (по 10 штук) поместили в фильтровальную бумагу, один конец которой опустили в химические стаканы с приготовленн ...

Процессы конструктивного метаболизма
В предыдущих главах нами рассмотрены способы и механизмы аккумуляции и трансформации энергии в клетке. Теперь кратко остановимся на основных путях построения вещества клеток, включающего как низкомолекулярные, так и высокомолекулярные продукты. В фундаментальных курсах биохимии подробно излагаются схемы метаболических путей, поэтому мы ...

Постэмбриональное развитие
1 – этап желточного питания 2 – этап смешенного питания 3 – этап питания микропланктоном 4 – этап питания мезопланктоном. Мелкий зоопланктон не едят, а употребляют личинки тендипендии. Темп роста резко возрастает. Этап завершается при длине около 5 см, после чего наступает мальковый период развития. К этому времени тело покрывается ...